Ketertarikan mereka berdua dalam menulis lagu juga didukung sang ayah, Doug Bailey, yang mengajari mereka menulis lagu beserta membiarkan mereka bisa belajar mandiri.

Halle Bailey dan Chloe Bailey tersebut pun juga pernah membuat video di YouTube pada 2011 berupa video cover lagu Beyonce berjudul "Best Thing I Never Had". Sejak saat itu, keduanya sangat disambut baik dari para penonton yang menyukai suara keduanya.

Salah satu video yang viral dan membuat keduanya terkenal adalah video cover lagu Beyonce berjudul "Pretty Hurts". Sampai akhirnya keduanya tampil di acara bergengsi The Ellen Show pada 2012.

Pada 2013, keduanya bahkan berhasil juara Season 5 of Radio Disney's The Next Big Thing, dan menjadi cameo di serial Disney Austin & Ally. Kariernya semakin menanjak bahkan pernah menjadi pembuka dalam Tur Dunia Formasi Beyonce yang diadakan pada 2016.

Diketahui, Halle Bailey telah mengumpulkan penghargaan yang mengesankan dalam bidang musik, melalui duo Chloe x Halle dirinya dinominasikan untuk beberapa penghargaan musik prestisius, termasuk BET Awards dan Grammy Awards.

Mereka juga telah menerima penghargaan Rising Star pada Billboard Women in Music Awards pada tahun 2018. Ini membuktikan pengaruh positif yang Halle Bailey dan Chloe Bailey miliki dalam industri musik.

Selain itu, Halle Bailey juga kerap membagikan pesan positif dan mempromosikan keberanian serta penerimaan diri di sosial media sehingga, dia dijadikan sosok yang menginspirasi bagi banyak penggemarnya.

Kendati demikian, popularitas Halle Bailey benar-benar meledak ketika diumumkan bahwa ia akan memerankan karakter Ariel dalam adaptasi live-action Disney "The Little Mermaid".

Keputusan ini menjadi bahan perbincangan yang sangat besar di industri dan mendapat respon dari banyak penggemar Disney di seluruh dunia.***